His trabalho na boutique também lhe deu a oportunidade de comercializar a sua primeira colecção. Com a sua roupa desenhada com materiais bonitos e um corte clássico e minimalista, rapidamente se firmou no mundo da moda de Nova Iorque. Em 1984 pôde escrever o seu primeiro desfile de moda na sua lua. Michael Kors sofreu um revés na sua ambiciosa carreira quando tentou lançar uma segunda linha mais barata chamada "Kors". Devido aos baixos números de vendas, teve de declarar falência.
Em colaboração com o grupo de moda japonês Onward Kashiyama, o actual proprietário de Jil Sander, o designer ousou tentar novamente a sua segunda linha e foi bem sucedido. Durante este grande sucesso, uma sociedade anónima francesa comprou 33% das acções de Michael Kors e o estilista continuou a expandir a sua gama nos anos seguintes. Ao longo do tempo, uma colecção de homens, sapatos, perfumes e acessórios foram sendo acrescentados ao vestuário feminino. Em 2003, a Sportswear Limited" de Hong Kong contactou a empresa Kors e comprou 85 por cento da etiqueta por um valor estimado de 100 milhões de dólares.
Kors possui actualmente 58 boutiques nos Estados Unidos, mais de 40 lojas e numerosas lojas individuais em todo o mundo. As celebridades também apreciaram o estilo de Kors, pelo que teve a honra de vestir Jennifer Lopez e Catherine Zeta-Jones, por exemplo.